Hallo!
Erstmal vorab vielen Dank für die Mühe mit dem ausführlichen Beitrag! 
Wie ich schonmal lese ist war es auf jeden Fall die richtige Idee den Hermannsweg zu fahren bzw. die Fahrt zu planen!
Werde mir nun nochmals die Karte / Topo mit den Infos dir anschauen und ggf. den ausgearbeiteten Track weiter bearbeiten, dann schaue ich mir in den angegebenen Orten die Übernachtungsmöglichkeiten an.
Die Idee mit dem Eggeweg hatte ich auch schon - meine Schwiegermutter kommt aus Marsberg, da bin ich schon oft einige Teilstücke davon gefahren bzw. gewandert.
Auch die Idee mit dem Gepäck am Bike oder mit in den Rucksack wäre eine große Überlegung wert und minimiert auf jeden Fall den Aufwand der Planung und der Umsetztung.
VG
Martin 